然而一切并没有哈达威想象中顺利，在11月的一场比赛中他的左膝受伤了，并且伤势伴随他度过了余下的整个赛季赛季结束后，魔术队又经历了换帅风波，哈达威被推到了风口浪尖上令人惋惜的事，哈达威与此后自己的几任主帅相处的都不是很好，尽管他的表现依旧出色，但是伤病明显阻挡了他本来可以达到的更高的高度 199900。
一种是与哈达威相依为命的祖母常常骄傲的叫他Pretty，由于老人一口浓重的南方口音，听起来极像Penny，于是Penny这个名号就在邻里间流传开来1993年的NBA选秀大会上，安芬尼·哈达威以第一轮第3顺位被金州勇士队选中，随即被交换到奥兰多魔术队职业生涯效力过魔术太阳尼克斯和热火199394赛季，获得“。
要说荣誉和带队表现，霍华德可以说是魔术队史第一人巅峰霍华德是联盟第一中锋，他不仅5次拿到篮板王，还3次当选为最佳防守球员，2次拿到盖帽王，还有4个一防和5个一阵的荣誉在手，也曾带队进过总决赛后来霍华德遭遇伤病，管理层的运作也并不如意，魔术从争冠队伍沦为平民队伍，霍华德也就萌生了。
哈达威主动要求试训，并送出画像，但最终被告知将在第一顺位选克里斯·韦伯尽管哈达威的天赋被忽视，但他在199394赛季的首次季后赛中展示了实力，尽管未赢得“最佳新人”奖，但他赢得了新秀赛MVP199495赛季，哈达威和奥尼尔联手带领魔术队成为对手的噩梦，他凭借511%的命中率和全面数据首次入选全。
波士顿凯尔特人队作为卫冕冠军，正打出绝佳的状态，战绩一度领跑全联盟然而，在与犹他爵士队的比赛中，凯文·加内特不幸扭伤右膝，这一伤病直接影响了他的状态和球队的战绩虽然他曾短暂复出，但膝盖的伤势最终让他赛季报销，这也导致了凯尔特人队卫冕总冠军的希望破灭，在东部半决赛被奥兰多魔术队淘汰。